Как и ожидалось, моя школьная романтическая жизнь не удалась

История рассказывает о Хачимане Хикигае, молодом человеке с ярко выраженным циничным взглядом на мир. Он убеждён, что дружба, любовь и социальные связи — это лишь иллюзия, которой он не хочет поддаваться. В школе Хикигая остаётся в стороне, наблюдая за бурной жизнью одноклассников, которые, по его мнению, лишь изображают счастье. Его девиз: «Ни друзей, ни девушек, ни мечт — всё это пустая трата времени». Такой образ жизни кажется ему единственно верным, ведь, по его мнению, в мире царит ложь, а искренность — редкость.

Однако всё меняется, когда Хикигая попадает под пристальное внимание своей учительницы японского языка. Она решает, что его цинизм и отчуждённость требуют кардинальных мер. В наказание за его саркастическое эссе о школьной жизни, учительница принуждает его вступить в таинственный клуб, который возглавляет самая красивая девушка школы — Юкино Юкиношита. Хикигая, несмотря на своё неохотное согласие, понимает, что теперь ему не избежать общения с миром, который он так презирал. Но что это за клуб, и какова его цель, он пока не знает.

Юкино, президент клуба, объясняет, что их задача — помогать тем, кто в этом нуждается. Однако Хикигая сразу же чувствует подвох: девушка явно намерена «исправить» его, заставив признать свои внутренние проблемы. Но может ли кто-то, кто сам таит в себе загадки и нерешённые вопросы, помочь другому? Так начинается их странное сотрудничество, в котором Хикигая вынужден сталкиваться с тем, что он сам пытался избежать: чувствами, отношениями и, возможно, даже собственной искренностью.